Западнее Городка над Сеймом виднеется почти круглая куполообразная гора, частично заросшая деревьями. Это Никольская горка, получившая наименование в средневековье от названия Никольской Горней церкви. Она стояла здесь с незапамятных времен – первое упоминание о ней датируется XVI веком. С Городка туда можно пройти по берегу Сейма или через центр – по улицам Кирова и Воровского. 
На Никольской горке обнаружено одно из древнейших поселений на территории Путивля. Оно существовало одновременно с поселением на Коптевой горе. Культурный слой настолько мощный, что его первый исследователь Д.Т.Березовец предположил, что именно здесь находился центр летописного Путивля. К удивлению археологов, им не удалось найти здесь каких-либо следов искусственных оборонительных укреплений. Возможно, их не было совсем из-за крутизны и неприступности склонов горы. 
Никольская церковь, стоявшая на вершине холма, была видна отовсюду и являлась важной градостроительной доминантой Путивля. После ее разрушения в довоенный период в общей композиции города возник определенный пробел. 

МОЛЧАНСКИЙ МОНАСТЫРЬ 
К Молчанскому монастырю от Городка можно пройти либо снизу, вдоль берега Сейма, либо поверху, по улицам Кирова – Калинина – Ковпака - Щорса. Панорама монастыря открывается издали. Среди группы построек, тесно расположенных на небольшом приречном холме у окраины города, выделяются высотой и изысканностью силуэта собор Рождества Богородицы и колокольня. Их окружают настоятельский корпус, Иоанновская церковь, трапезная. С северной стороны сохранились две каменные оборонительные стены – внешняя и внутренняя. Это единственные, дошедшие до наших дней, остатки когда-то грозных укреплений Путивля. 
В летописях XII века неоднократно упоминался деревянный острог, на месте которого в конце XVI века была построена каменная цитадель. Называлась она Кремлем и была шестиугольной в плане, с круглыми угловыми башнями и квадратной надвратной. Невысокие стены имели три яруса бойниц. Уповая на надежность кремля, здесь в 1570-х годах устроили свое подворье монахи загородного Молчанского монастыря (ныне Софрониевский монастырь у села Новая Слобода Путивльского района). В 1580-1590 годах посередине крепостного двора они построили собор Рождества Богородицы, а к 1597 году прибрали к рукам и всю крепость, превратив ее в монастырь. В случае войны монахи были обязаны защищать монастырь-крепость. Позже собор неоднократно перестаивали. Надвратная башня превратилась в колокольню, а в XIX веке оборонные стены и башни стали активно разбирать на кирпичи, так что от старых укреплений сохранились лишь надвратная башня, перестроенная в колокольню, круглая наугольная башня слева при входе в монастырь с примыкающим небольшим участком крепостной стены и центральное сооружение – собор. 
Есть две гипотезы о том, что представлял собой Собор в прошлом: 
· это только часть древней, гораздо более крупной постройки; 
· это поздняя пристройка к древней крепостной башне, превращенной в алтарь. 
Композиция здания довольно необычна. Оно двухэтажное, состоит из трех высоких башен – центрального объема, алтаря и придела. 
Исследования, начатые в 1970-х годах архитектором В.И.Трегубовым и продолженные другими специалистами, определили, что такой облик храма – результат перестроек, проведенных на рубеже XVII-XVIII веков. Все три объема – центральный, алтарь и придел, а также галерея были построены одновременно в 80-е годы XVI века. Первоначально четверик главного объема завершался так называемой «горкой кокошников» с куполом, а алтарную башню венчал мощный каменный шатер, гораздо выше главы собора, что по церковным канонам недопустимо. Еще одним нарушением канонов был алтарь в виде надвратной башни, а не полукруглой апсиды. Видимо это было вызвано тем, что собор возводился на небольшом крепостном дворе, обстроенном со всех сторон. Для постройки трапезной, теплой церкви, собора, кладовых пороха и оружия, а также поварни в виде отдельно стоящих сооружений просто не было места. Пришлось все это объединить в одном здании. Кладовые – в подвале и на первом этаже (он назывался подклетом), трапезная и поварня – в подклете, собор и церковь – на втором ярусе, боевая камера с бойницами – на третьем ярусе над алтарем. Таким образом, собор принадлежит к редчайшему типу многофункциональных зданий, приспособленных к обороне. Их нередко называют «церковь-крепость». Неизвестные зодчие XVI века не только создали гармоничное архитектурное сооружение, но и решили важную инженерную задачу: с возведением собора система фортификации Кремля приобрела завершенность, и он стал неприступным. 
В так называемое «смутное время», между 1606 и 1612 годами, собор горел, отстраивался и был вновь освящен в 1630 году. На рубеже XVII-XVIII веков его сильно перестроили. Сооружение приобрело черты украинского барокко. Это и неудивительно. Путивль являлся пограничным городом Русского государства, в нем бок о бок жили и русские, и украинцы. Взаимовлияние двух культур сказывалось на всем, в том числе и на архитектуре. Поскольку надстройку собора производил русский архитектор, «записной государев мастер» Матвей Ефимов, то результатом явилось сочетание общей композиции, характерной для украинского строительства, с типично русским декором. Например, стена алтарной башни украшена на всю высоту рядами квадратных ниш, которые размещены в шахматном порядке. Благодаря этому стена напоминает украинскую плахту. Необходимо отметить, что это единственный на Украине образец такого декора. 
Сейчас собор реставрируется. Восстанавливаются галереи, разрушенные в 30-х годах. 
Надвратная колокольня находится западнее собора. С виду – стандартная двухъярусная постройка, увенчанная шатром с луковичной главкой. Однако ее детальное изучение в последние годы показало, что нижний ярус – это не что иное, как надвратная башня Кремля, построенная во второй половине XVI века. Сейчас ничто не напоминает об оборонном характере постройки: бойницы разрушены, внутренний ход, ведущий на боевую площадку стены, заложен кирпичом, да и сами стены, примыкавшие к башне, не сохранились, за исключением фундаментов в земле. В 1700 году шатровую деревянную кровлю башни разобрали и надстроили высокий восьмерик с арочными проемами звонов. Белая гладь оштукатуренных стен расчленена пилястрами и украшена многоцветными поливными изразцами местной работы. По внутренней лестнице можно подняться на верхний ярус колокольни, где когда-то висели колокола. С этой площадки видна панорама нагорной части города и бескрайних  лугов, на фоне которых вырастает величественная громада собора. 
Севернее колокольни находится одноэтажный корпус с круглой угловой башней. Это трапезная, пристроенная в 1730-х годах к древней крепостной стене с башней. Если обойти ее вокруг, то можно увидеть небольшую угловую башню Кремля, сильно перестроенную в 1880-х годах, а за ней – сохранившийся фрагмент крепостной стены XVI века. Она невысокая – около пяти метров, но значительная толщина, частое расположение бойниц верхнего и косого боя, наличие в первом ярусе ниш для установки артиллерии – все это говорит о ее оборонном назначении. 
Эта стена упирается в мощную трехэтажную постройку, в которой сейчас с трудом можно узнать Иоанновскую церковь, сооруженную в 1866-1869 годах. Церковь построена в официальном русско-византийском стиле на месте разобранного храма XVI века. Несмотря на внушительные размеры, ее одноглавый силуэт хорошо вписался в ансамбль. После революции, когда монастырь как таковой был ликвидирован, купол церкви разрушили. На месте купола надстроили один этаж, и церковь стала похожа на большой жилой дом. 
С южной стороны монастырского двора, между собором и колокольней привлекает внимание большой двухэтажный настоятельский корпус, построенный в 30-х годах XVIII века. Толстые стены корпуса и его местонахождение на самом склоне горы свидетельствуют о том, что в основе здания – древняя крепостная стена и, возможно, еще какие-то постройки XVI века. 
Если выйти из монастыря и спуститься лесной дорогой к Сейму, то с правой стороны у самой дороги по скату горы видна невысокая стена с бойницами разной формы: узкими – для ружейного огня, широкими арочными – для пушек. Признать в этой стене крепостную мешает ее слишком незначительная высота – около полутора метров. И тем не менее, перед нами – каким-то чудом сохранившийся элемент сложнейшей системы общегородских укреплений XVII века. 
В 1620 году по приказу царя Михаила Федоровича эту стену построил Анисим Радишевский. Он был не только известным фортификатором, но и талантливым архитектором, инженером, артиллеристом, теоретиком градостроительства и военного дела. Стена, построенная им в Путивле, едва ли не единственное точно установленное его произведение, сохранившееся до наших дней. Она не только защищала проходившую вдоль нее дорогу, но и выполняла функцию подпорной стены, препятствовавшей оползням монастырской горки. 
Из архивных источников известно, что монастырская гора прорезана множеством пещер и подземных ходов, некоторые из которых прорыты одновременно с постройкой Кремля. На протяжении XX века они не исследовались. Все это говорит о том, что монастырская гора хранит еще немало тайн. Археологические и спелеологические исследования помогут восстановить забытые страницы истории Путивля. 
Важно отметить, что из Молчанского монастыря происходят немало замечательных произведений изобразительного и декоративно-прикладного искусства 

ЦЕРКОВЬ НИКОЛЫ КАЗАЦКОГО 
XVII-XVIII века обогатили Путивль еще несколькими первоклассными памятниками архитектуры. Среди них особое место принадлежит церкви Николы Казацкого, построенной на средства жителей Путивля – украинских казаков. Ее стройный двухбашенный силуэт виден издалека, со многих окрестных улиц. Парадокс этой замечательной постройки заключается в двух башнях равной высоты. Дело в том, что первоначально храм был построен в 1735-1737 годах трехчастным и одноверхним, а значительно позже, в 1770 году, к церкви с запада пристроили многоярусную колокольню, нарушив эти уравновешенность силуэта памятника. Здание по образцу русских храмов двухэтажное. На первом этаже, называемом подклетом, размещалась теплая церковь, где происходили церковные службы зимой. Перекрывающие ее низкие своды с распалубками при обилии света создают атмосферу почти домашнего тепла и уюта. По контрасту с этим решена верхняя, так называемая холодная церковь, где проходили службы в летнее время. Через арку открывается вид на высокий центральный верх, грани которого, сужаясь в перспективе, создают иллюзию фантастической, недосягаемой высоты. 
Храм построен русским зодчим, о чем неопровержимо свидетельствует его конструктивное решение. Но поскольку заказчиком храма являлась украинская община Путивля, то в качестве образца мастеру был указан излюбленный тип украинского одноглавого храма. Зодчий не только создал здание великолепных пропорций и выразительного силуэта, но и очень тонко учел особенности зрительного восприятия архитектуры: окна первого яруса, расположенные на уровне глаз, стоящего на земле человека, украшены изысканными , тонко профилированными наличниками с фигурными разорванными фронтонами. Все остальные окна, расположенные выше уровня человеческого роста, не имеют никаких украшений. 
Церковь Николы Казацкого – один из примечательных памятников украинского барокко, свидетельствующий о том, что профессиональное зодчество развивалось под определенным влиянием народных традиций, вкусов и представлений. 
Интересно отметить, что недавно завершена реставрация памятника. Сейчас в нем создается экспозиций музея «Слова о полку Игореве». 

СПАССКИЙ СОБОР 
Спасский собор является архитектурным ансамблем, состоящим из собора, надвратной церкви-колокольни и каменной ограды с воротами. 
История его сложная и запутанная, начало ее теряется в глубине веков. Первоначально это был девичий Святодухов монастырь, которые впервые упоминается в архивных документах, датированных 1595 годом. В 1617 году здесь началась постройка каменного собора, которая продолжалась до конца столетия – классический пример долгостроя. Наконец, потеряв терпенье, игуменья Анисья в 1697 году пожаловалась на строителей Петру I, который не только дал необходимые распоряжения, но и поименно назвал чиновников и строителей, ответственных за затягивание строительных работ: «Стольнику и воеводе Степану Тимофеевичу Клокачеву в Путивль. В прошлых годах Духов девичий монастырь и церковь Божия начаты постройкой по нашему государственному указу и на нашу государственную казну. Что первые строители монастыря Левоний ЛипевановЮ Никифор Яцын да Иван Дашков строили монастырь лет с десять и больше, а после них строителями были путивльские дворяне, переменявшиеся ежегодно… И эти строители продолжали постройку лет семьдесят и больше… Между тем ныне, когда достраивается тот монастырь и ограда, нет у каменного дела… ни строителей, ни домостройщиков, ни единого человека». С горем пополам к 1707 году все строительные работы в монастыре были завершены. Возник ансамбль, состоящий из сохранившихся до нашего времени зданий. В 1770 году монастырь упразднили, а его постройки были переданы под городской Спасский собор. 
В центре территории, за каменной оградой с монументальными воротами в окружении вековых деревьев высится белоснежный собор. Он увенчан пятью луковичными главами. Такой тип храма характерен для московской архитектуры XVII века. Высотный четырехгранный объем контрастирует с приземистыми папертью, галереей, апсидами, приделом, окружающими его со всех сторон. Несмотря на монументальные размеры постройки, она очень изящная. Стены главного высотного объема расчленены узкими полуколоннами, окна размещены в два яруса, обрамлены наличниками тончайшей скульптурной работы. 
Интерьер собора поражает высотой и размахом внутреннего пространства, которое щедро освещено многочисленными окнами. Стены внутри побелены, и на этом фоне очень красиво выглядит пятиярусный иконостас, поднимающийся до самых сводов перекрытия. По композиции он принадлежит к типу русских иконостасов: горизонтальные карнизы и вертикальные резные позолоченные колонки на темно-красном фоне образуют прямоугольную сетку, в которой размещаются иконы. Мастера внесли в композицию иконостаса некоторые местные черты. Например, царские врата имеют характерный украинский проем со срезанными наискось верхними углами. Виноградная лоза, вьющаяся на колонках и обрамляющая иконы, типична для украинского барокко. Иконы представляют особый интерес. В 1907 году иконостас отреставрировали и под наблюдением Императорской Археологической комиссии заново позолотили. Следует отметить, что в Левобережной Украине вообще не осталось иконостасов XVII века, так что путивльский иконостас является уникальным в своем роде. 
В центре собора на длинной железной цепи висит серебряная люстра, изготовленная в 1692 году в Нюрнберге и подаренная собору Петром I. Она имеет явно барочный характер. Его подчеркивает и рисунок кронштейнов. Нижний шар украшен прорезным орнаментом, напоминающим декор украинских ювелирных изделий XVII века. Это говорит о том, что в Нюрнберг предварительно был направлен «абрис», то есть чертеж люстры, выполненный кем-то из украинских мастеров. 
В интерьере собора присутствуют надписи, сделанные церковнославянским шрифтом. Это редчайшие образцы монашеских надгробных плит XVII века. Они были найдены в земле в 1899 году во время капитального ремонта собора и затем вделаны в стену. У южной стены собора высится большой черный крест. Это могила Ивана Рябинина (1834-1912), историка и краеведа, автора многочисленных работ по истории Путивля, большинство из которых до сих пор не потеряли своего значения. 

КРЕСТОВОЗДВИЖЕНСКАЯ ЦЕРКОВЬ-КОЛОКОЛЬНЯ 
Южнее собора расположена надвратная Крестовоздвиженская церковь-колокольня. Асимметричное по композиции сооружение было построено в 1697-1707 годах в качестве надвратной церкви Святодухова монастыря. Подобно всем надвратным церквям, она двухъярусная. Над западным притвором в качестве надстройки третьего яруса возвышается мощный восьмерик колокольни, увенчанный пологим шатром и небольшой главкой. Двухэтажная пристройка с запада, которая зрительно уравновешивает асимметричность композиции, была возведена в 1764 году. Для этого памятника архитектуры характерны простота, величие и мощь форм. Грубоватая архитектура надвратной церкви-колокольни находится в явном контрасте с изысканностью собора. Но при этом церковь не статична, как собор, а обладает сильной динамикой: архитектурные массы нарастают постепенно от низенькой апсиды через центральный объем с высокой кровлей и декоративной главкой к восьмерику колокольни. Причем колокольня имела когда-то оборонное значение, о чем свидетельствуют бойницы в основании восьмерика. 
С этим зданием связана интересная страница истории Путивля. Согласно местным преданиям, после второго стрелецкого бунта Петр I сослал царевну Софью в Путивль, заточив ее в девичий Святодухов монастырь. Ее поселили на первом этаже надвратной церкви в келье справа от ворот. По приказу Петра I она пребывала «под крепким караулом», но этого ему показалось мало, и в Голландии по монаршему заказу были изготовлены куранты, которые громким однообразным боем отбивали каждую минуту. Их установили под окнами кельи царевны Софьи, чтобы она ни на минуту не забывала о «любезном братце». Однако вскоре Петр понял, что держать Софью в Путивле небезопасно. Ведь именно Путивль в предшествующие века нередко был центром народных восстаний, да и Софья могла стать своеобразным «знаменем» для путивльских стрелецких полков. Поэтому царевну из Путивля увезли, а часы-куранты после многих перипетий попали в XIX веке в Молчанский монастырь. По свидетельству современников они своим ежеминутным боем нервировали и хозяев, и гостей, пока их наконец не сломали. 

СОФРОНИЕВСКИЙ МОНАСТЫРЬ 
В двух километрах от села Новая Слобода Путивльского района на высоких холмах над равнинной поймой Сейма, среди дубового леса находится уникальный комплекс Софрониевского монастыря (бывший загородный Молчанский монастырь). 
По летописным сведениям, он был основан в 1405 году, а название получил от огромного непроходимого болота Молче, в пойме Сейма. Первоначально все постройки монастыря были деревянными. В конце XVI века монахи основали свое подворье в путивльском кремле, а затем, в связи с событиями так называемого «смутного времени», в начале XVII века окончательно перебрались в Путивль. Монастырь в лесу запустел, и только в 30-х годах XVII века там была построена первая каменная церковь Рождества Богородицы. При игумене Софронии с 1653 монастырь сильно разросся. Появилось много новых сооружений, и, чтобы не путать его с путивльским Молчанским монастырем, ему было дано наименование Софрониевой пустыни. К середине XVIII века Софрониевский монастырь превратился в большой сложный комплекс, который состоял из гражданских и культовых зданий различных периодов строительства. 
К настоящему времени уцелело три наземных сооружения: трапезная конца XVII века, надвратная Покровская церковь, построенная в середине XVIII века, настоятельский корпус 1911 года, а также частично ограда с воротами. 
Выразительный силуэт надвратной церкви  встречает путника, выходящего на опушку по лесной дороге. Церковь двухъярусная. В первом ярусе – арка проезда в центре и арочные дверные проемы по сторонам. Второй ярус – очень стройный трехчастный одноглавый храм в духе «елизаветинского барокко», с пышными наличниками над окнами, изогнутыми карнизами и изящным барочным завершением купола. 
Слева от надвратной церкви на отдельной возвышенности виднеется прямоугольный корпус трапезной. Она одноэтажная, с полуподвалом, имеет очень интересную систему сводчатых перекрытий. В частности, трапезный зал в первом этаже – двухстолпный. Это единственный пример такого рода в украинской архитектуре. Наружный декор трапезной суров и лаконичен. 
В отличие от нее, богатством украшений поражает настоятельский корпус, построенный в неорусском стиле с богато профилированными карнизными тягами, наличниками, разнообразными полуколоннами. Сложнейшие декоративные детали с высокой точностью набраны из фасонного кирпича, что свидетельствует о высочайшем качестве строительных работ. 
Однако самая интересная часть Софрониевского монастыря – подземная. И дело не только в том, что даже при беглом осмотре в земле заметны основания стен и фундаменты многих сооружений. На восточных склонах двух монастырских гор есть несколько пещерных комплексов, вырытых в лессовых грунтах наподобие знаменитых пещер Киево-Печерской лавры. Они еще практически не исследованы. Самые старые из них специалисты датируют XIII-XIV веками. Пещерные лабиринты состоят из ходов, келий, ниш-аркасолий для захоронений. Встречаются помещения и больших размеров. Очевидно, это подземные церкви и часовни. 
Еще один очень интересный кольцевой подземный лабиринт расположен на юго-восточном склоне монастырской горы, почти у самой поверхности. Его стены и своды выложены кирпичом, который датируется XVIII веком. Самое необычное здесь – сводчатая подземная церковь. Ее своды стянуты железными затяжками, уложенными в кладке. Это неоспоримое свидетельство того, что данный лабиринт строился открытым способом: вначале вырыли большой котлован, построили из кирпича сводчатые ходы и кельи, а потом все это засыпали землей. 
Пещеры Софрониевского монастыря ждут исследователей. Они хранят еще немало тайн.